Nato in Austria, a Klagenfurt nel 1965, Winspeare è esponente di una nobile famiglia di origini inglesi, trasferitasi secoli addietro nei feudi di Depressa, minuscolo paese del Capo di Leuca: coerentemente al suo essere “un miscuglio di nazionalità”, ha seguito un percorso di formazione cosmopolita studiando Lettere a Firenze, fotografia a New York e montaggio, regia, tecnica della ripresa e del suono a Monaco di Baviera. 
Rimasto molto legato al Salento, la terra dove cercare le proprie radici, alla fine degli anni ’80 comincia a studiare la tradizione culturale salentina: del 1989 è il primo documentario, San Paolo e la tarantola, durante la cui preparazione ha modo di conoscere alcuni dei grandi esponenti della musica popolare, come in particolare Luigi Stifani di Nardò e gli Ucci, Aloisio e Bandello, di Cutrofiano.
Per il giovane regista la storia culturale del Salento non è però solo un fondamentale motivo di ispirazione per il proprio lavoro ma anche una risorsa, sulla quale far leva per recuperare la coscienza perduta di una propria identità culturale, e veicolo di promozione della propria terra. 
A quegli anni risale l’incontro con quanti lo accompagneranno poi nella sua fortunata immersione nella storia del tarantismo: Giuseppe Mighali detto “Pino Zimba”, proveniente da una grande famiglia di musicisti tradizionali di Aradeo, Lamberto Probo di Tricase, Donatello Pisanello, polistumentista di Taviano che aveva a lungo militato in Radici, una delle formazioni storiche del folk-revival salentino, e Gigi Toma, cofondatore con Pisanello di un altro gruppo della riproposta salentinia, Alla Bua. 
Del 1995 è Pizzicata, il lungometraggio d’esordio in una produzione che, a parte Il miracolo del 2003 ambientato a Taranto, rimane legata al Salento, centrale anche in Sangue vivo del 2000 e ancora presente in Galantuomini del 2008.